大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和7年度（2025年度）本試験
問121 (化学（第5問） 問3)

〓この問題は問30を2つに分けています〓
原油（石油）は、日本では古くから「黒く、臭く、火を点（つ）けると燃える水」として知られ、「臭生水（くそうず）」とよばれていた。江戸時代末期になると、原油を蒸留したものは行燈（あんどん）の燃料として利用された。現在では、原油をより細かく分留したものがさまざまな用途で利用されている。原油を分留して得られた物質（留出物）（りゅうしゅつぶつ）に関する次の問いに答えよ。

ナフサを原料として高温で反応させる（改質する）と、ベンゼンなどの芳香族炭化水素が得られる。ベンゼンを出発物質として、繊維などに用いられている化合物Eを合成する経路を図2に示す。触媒（白金PtまたはニッケルNi）を用いて高温・高圧でベンゼンに水素H2を反応させると、化合物Dが得られる。さらに、化合物Dをある条件で酸化するとシクロヘキサノンが生成し、これに酸を触媒としてヒドロキシルアミンを反応させると、ε―カプロラクタムが得られる。少量の水とともにε―カプロラクタムを加熱すると、開環重合が進み化合物Eが得られる。

図2の化合物Eとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。