共通テスト(理科) 過去問
令和8年度(2026年度)本試験
問105 (化学(第4問) 問3(設問2))
問題文
分子式C4H8をもつ化合物のうち、アルケンである構造異性体の中で、立体異性体がある構造異性体はいくつあるか。正しい数を、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
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共通テスト(理科)試験 令和8年度(2026年度)本試験 問105(化学(第4問) 問3(設問2)) (訂正依頼・報告はこちら)
分子式C4H8をもつ化合物のうち、アルケンである構造異性体の中で、立体異性体がある構造異性体はいくつあるか。正しい数を、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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この過去問の解説 (2件)
01
分子式C4H8で示されるアルケンの構造異性体は以下の3種類です。
①1-ブテン
炭素骨格C-C-C-Cの右端(左端)の2個の炭素間に二重結合を持つ構造です。
②2-ブテン
炭素骨格C-C-C-Cの真ん中の2個の炭素間に二重結合を持つ構造です。
③2-メチルプロピレン(2-メチルプロペン)
炭素骨格C-C-Cの右側(左側)の2個の炭素間に二重結合を持ち、真ん中の炭素にメチル基が結合した構造です。
このうち、立体異性体があるのは②2-ブテンのみです。
したがって、1種類です。
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02
正解は1つです。
立体異性体は、同じ構造式を持ちながら空間配置が異なる異性体です。
立体異性体には光学異性体と幾何異性体の2種類があります。
光学異性体…立体構造が鏡写しの関係にある異性体のことです。不斉炭素(4種類の官能基が結合した炭素)をもちます。
幾何異性体…炭素の二重結合を中心に、官能基の位置関係が異なる(同じ側or対角線上)異性体のことです。二重結合を形成する炭素それぞれに、異なる2種類の官能基が結合しています。
アルケンC4H8の異性体は以下の3つです。
CH2=CH-CH2-CH3 (1-ブテン)
CH3-CH=CH-CH3 (2-ブテン)
CH2=C(CH3)2 (2-メチルプロペン)
このうち、2-ブテンは二重結合を形成する炭素Cにそれぞれ-Hと-CH3の官能基が結合しています。
したがって、-Hが同じ側に存在するシス型と、対角線上にあるトランス型の立体異性体が存在します。
他の2つの異性体は「二重結合を形成する炭素に異なる2種類の官能基が結合する」という条件から外れています。
よって、立体異性体をもつ構造異性体は1つです。
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