大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）本試験
問109 (化学（第4問） 問2（b）)

「芳香族化合物と配向性」に関する問題です。

フェノールはベンゼンに-OHが付加した化合物です。
さらに-NO₂が2つ結合するとジニトロフェノールができます。

このとき、-OHに対してどの位置に-NO₂がつくかという問題が出てきます。
o、m、pの3種類の反応位置が考えられますが、ベンゼン環に既に結合している置換基の種類によって、どの位置で反応しやすいかが変わります(配向性)

フェノールの場合は、o,pで置換反応が起こりやすいです。
問題文に2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られたと書いてあるため
-NO₂がo,p位でしか反応しないと読み取ります。

o,pの組み合わせは(o,p)、(o,o)の2種類が考えられます。
3つ以上の置換基がついた芳香族化合物にo,pの名前を付けることができず
置換基の位置は数字で示します。

途中で経由したと考えられるジニトロフェノールの異性体は
2,4-ジニトロフェノールと2,6-ジニトロフェノールの2種類です。