大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）本試験
問108 (化学（第4問） 問2（a）)

「芳香族化合物と配向性」についての問題です。

フェノールはベンゼンに-OHが付加した化合物です。
さらに-NO₂が1つ結合するとニトロフェノールができます。

このとき、-OHに対してどの位置に-NO₂がつくかという問題が出てきます。
o、m、pの最大3種類の反応位置が考えられますが、ベンゼン環にすでに結合している置換基の種類によって、どの位置で反応しやすいかが変わります(配向性)

フェノールの場合は、o,pで置換反応が起こりやすいです。
問題文に2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られたと書いてあるため
-NO₂がo,p位でしか反応しないと読み取ります。

よって、途中で経由したと考えられるニトロフェノールの異性体は

o-ニトロフェノール、p-ニトロフェノールの2種類です。