共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）追・再試験
問113 (化学（第4問） 問2)

分子式がC₈H₁₀Oで、ベンゼン環を一つもつ化合物は

ベンゼンの6本の腕のC-Hの間に

-O-（エーテル結合かヒドロキシ基として）、

-CH₂-の2つ（-CH₂-が別の場所に2つ付加するか-C₂H₄-として付加するか）

が入った化合物です。

その中でヒドロキシ基やフェノールのように-OH

が化合物の末端にあるとナトリウムと反応してしまうため、

除外します。

つまり、-O-はエーテルとして付加されるしかありません。

このことから

ベンゼン以外のC₂H₄Oが

①-CH₂-と-CH₂-O-として付加するもの

②-O-CH₂-CH₂-として付加するもの

③-CH₂-O-CH₂-として付加するもの

が考えられます。

①はベンゼン環に付加した2つの置換基が隣り合う位置のオルト（o-, 1,2-）、

1つ飛ばした位置のメタ（m-, 1,3-）、

向かい合う位置のパラ（p-, 1,4-）、

の3種類の異性体があります。

これを合わせて全部で5種類考えられます。

分子式C₈H₁₀Oでベンゼン環を1つもつ化合物ということで、ベンゼン環は炭素Cを6個有するので、残りの炭素は2個ということになります。

これに加えて酸素をどこかに1個入れなければならないのですが、このときにヒドロキシ基（-OH）としてしまうとナトリウムNaと反応してしまうので不適当になります。

しかたがって

⑴ベンゼン環にCH₃-CH₂-O-が付く化合物

⑵ベンゼン環にCH₃-O-CH₂-が付く化合物

⑶ベンゼン環にメチル基（-CH₃）とCH₃-O-が付く化合物

のパターンが考えられます。

また⑶に関してはオルト、メタ、パラの三種類存在しうるので合計で五種類となります。

よって選択肢のうちで最も適当な数は5ということが分かります。

数え上げるしかありません。

ベンゼン環が炭素６つを含むので、残っている炭素が2つです。

また酸素をどこかに1個入れないといけないのですが、

このときアルコールやフェノールとして入れるとNaと反応するため、エーテルで入れる必要があります。

このことから

①ベンゼン環にメチル基(CH₃-)とメチルエーテル(CH₃-O-)がくっつくもの

②ベンゼン環にCH₃-O-CH₂-がくっつくもの

③ベンゼン環にCH₃-CH₂-O-がくっつくもの

が考えられますが、①はo-, m-, p-の3種類あるので、

全部で5種類です。