共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）追・再試験
問120 (化学（第5問） 問1（a）)
問題文
次の文章を読み、後の問いに答えよ。
水溶液中に少量含まれる金属イオンの物質量を求めたいとき、分子量の大きい有機化合物を金属イオンに結合させて生成する沈殿の質量をはかる方法がある。この有機化合物の例として、化合物A（分子式C13H9NO2，分子量211）がある。pHを適切に調整すると、式（1）のように化合物Aの窒素原子と酸素原子が価の金属イオンM2＋に配位結合し、M2＋が化合物Bとしてほぼ完全に沈殿する。
図1に従って化合物Aを合成した。
a 空欄（ ア ）に当てはまる試薬として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
水溶液中に少量含まれる金属イオンの物質量を求めたいとき、分子量の大きい有機化合物を金属イオンに結合させて生成する沈殿の質量をはかる方法がある。この有機化合物の例として、化合物A（分子式C13H9NO2，分子量211）がある。pHを適切に調整すると、式（1）のように化合物Aの窒素原子と酸素原子が価の金属イオンM2＋に配位結合し、M2＋が化合物Bとしてほぼ完全に沈殿する。
図1に従って化合物Aを合成した。
a 空欄（ ア ）に当てはまる試薬として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
共通テスト（理科）試験 令和4年度（2022年度）追・再試験 問120（化学（第5問） 問1（a）） （訂正依頼・報告はこちら）
次の文章を読み、後の問いに答えよ。
水溶液中に少量含まれる金属イオンの物質量を求めたいとき、分子量の大きい有機化合物を金属イオンに結合させて生成する沈殿の質量をはかる方法がある。この有機化合物の例として、化合物A（分子式C13H9NO2，分子量211）がある。pHを適切に調整すると、式（1）のように化合物Aの窒素原子と酸素原子が価の金属イオンM2＋に配位結合し、M2＋が化合物Bとしてほぼ完全に沈殿する。
図1に従って化合物Aを合成した。
a 空欄（ ア ）に当てはまる試薬として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
水溶液中に少量含まれる金属イオンの物質量を求めたいとき、分子量の大きい有機化合物を金属イオンに結合させて生成する沈殿の質量をはかる方法がある。この有機化合物の例として、化合物A（分子式C13H9NO2，分子量211）がある。pHを適切に調整すると、式（1）のように化合物Aの窒素原子と酸素原子が価の金属イオンM2＋に配位結合し、M2＋が化合物Bとしてほぼ完全に沈殿する。
図1に従って化合物Aを合成した。
a 空欄（ ア ）に当てはまる試薬として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
- 水酸化ナトリウム水溶液
- 無水酢酸
- 希塩酸
- 濃硫酸
- 二酸化炭素
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この過去問の解説 （3件）
01
空欄の前後の反応で
ベンゼンについているカルボキシ基のOHがメタノールCH3OHにより
OCH3に変化しています。
これはカルボキシ基を持つカルボン酸とヒドロキシ基を持つアルコールが
脱水縮合してエステルを作る反応です。
ここの部分の化学式は
COOH+CH3OH→COOCH3+H2O
となっています。
脱水をさせる試薬は濃硫酸が一般的です。
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02
図1より、化合物Aの合成方法の途中段階でサリチル酸にメタノールを加えてサリチル酸メチルを生成していることが分かります。
この際に触媒として濃硫酸を加えます。
これはアルコールとのエステル化です。
よって最も適当な試薬は濃硫酸になるということが分かります。
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03
カルボキシ基とヒドロキシ基からエステルを作っているので，脱水をしています。
選択肢のうちエステルを作る脱水を進行できるのは濃硫酸だけです。
有機化合物の反応はきちんと何の試薬を使うかを含め全て覚えましょう。
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