共通テスト（理科） 過去問
令和6年度（2024年度）追・再試験
問112 (化学（第4問） 問3)

このエステルを水酸化ナトリウムNaOH水溶液を用いて加水分解すると、次のような反応が起こります。

C₆H₅-COO-（CH₂）₄-C₆H₅＋NaOH→C₆H₅-COONa＋C₆H₅-（CH₂）₄-OH・・・⑴

問題文中のように静置すると、エーテル層と水層に分離します。

この時、密度はジエチルエーテルは水より小さいので、上層がエーテル層、下層が水層になります。

式⑴で生成したナトリウム塩は水に可溶なので、下層1（水層）、アルコールは上層1（エーテル層）に分離されます。

またAのナトリウム塩が溶けた下層1（水層）に塩酸を加えて同様の分離操作を行うと、弱酸である安息香酸が遊離します。

安息香酸は水に溶けにくいので、これは上層2（エーテル層）に分離されます。

以上のことから、Aは上層2、Bは上層1に含まれることになります。