共通テスト（理科） 過去問
令和7年度（2025年度）本試験
問111 (化学（第4問） 問1)
問題文
酸素を含む有機化合物の反応に関する記述として誤りを含むものはどれか。
最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
共通テスト（理科）試験 令和7年度（2025年度）本試験 問111（化学（第4問） 問1） （訂正依頼・報告はこちら）
酸素を含む有機化合物の反応に関する記述として誤りを含むものはどれか。
最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
- エチレングリコール（1，2―エタンジオール）にナトリウムを加えると、水素が発生する。
- 希薄なフェノールの水溶液に少量の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生する。
- エタノールの分子間の脱水反応により、ジエチルエーテルが生成する。
- アセトンにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応させると、ヨードホルムが生成する。
- 無水酢酸とフェノールを反応させると、酢酸フェニルが生成する。
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この過去問の解説 （2件）
01
酸素を含む有機化合物には、アルコール（R-OH）、エーテル（R-O-R'）、ケトン（R-CO-R'）など様々なものがあり、それぞれ特徴があります。
アルコール：ヒドロキシ基（-OH）を構造中に持ち、水素結合ができるため、同じ分子式の構造の化合物と比べて比較的沸点が高い。また、水に溶けやすいものが多い。
エーテル：酸素原子が炭化水素基の間にあり、エーテル結合と呼ばれる。ヒドロキシ基を持たないため、水素結合ができるアルコールと比べて沸点が著しく低い。また、水に溶けにくく、有機溶媒に溶けやすいものが多い。
ケトン：2つの炭化水素基の間にカルボニル基（>C=O）を形成している。第二級アルコールを酸化させることで得られる。
これは正しいです。
エチレングリコールにナトリウムを加えるとエチレングリコールのヒドロキシ基とナトリウムが反応し、水素が発生します。
これは誤りです。
フェノールは炭酸（HCO3）よりも弱い酸性物質であり、炭酸水素ナトリウムとは反応しません。
これは正しいです。
エタノール（CH3-CH2-OH）の分子間脱水反応により、ジエチルエーテル（CH3-CH2-O-CH2-CH3）が生成します。
これは正しいです。
ヨードホルム反応はアセチル基（CH3CO-）もしくは酸化してアセチル基を示す構造に対して発生します。
アセトンはの構造式CH3COCH3はアセチル基を持つため、ヨードホルムを生成します。
これは正しいです。
無水酢酸とフェノールを反応させると、アセチル化により、酢酸フェニルが生成します。
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02
酸素を含む有機化合物の反応に関する問題です。
正しい
エチレングリコール（1，2―エタンジオール）はOH基をもつので、ナトリウムを加えると水素が発生します。
誤り
フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えても二酸化炭素は発生しません。
正しい
エタノールは濃硫酸との加熱により脱水され、ジエチルエーテルが発生します。
正しい
無水酢酸とフェノールを反応させると、アセチル化により酢酸フェニルが生成します。
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