共通テスト（理科） 過去問
令和7年度（2025年度）本試験
問112 (化学（第4問） 問2)

有機化合物同士の合成を考えるときには、どこが結合して新たな化合物になるかをまず考えると、わかりやすくなります。

最もわかりやすいのはカルボキシ基やヒドロキシ基同士が分子間脱水して結合するものですが、今回のように見ただけでどこがつながるかわかりにくい問題も多いです。分子間脱水による結合ができなければ、次に気になるのは二重結合や三重結合を一本、または二本、他の化合物と結合するために使うことを考えることです。

ここでアクリル酸メチルを見てみると、主鎖のC同士に二重結合が存在します。この二重結合を用いることができれば、化合物を考えることができるかもしれません。

二重結合を単結合にして考えてみると、

       O

      Ⅱ

ーCH₂ーCHーCーOーCH₃

上のように考えることができます。ここにアニリンのNH₂を結合させることを考えると、NH₂のH原子を、アクリル酸メチルの左から２番目のC原子に接続することで、ーNH₂がーNHーとなり、一番左のーCH₂に結合できそうです。

では各選択肢を見ていきます。

アクリル酸メチルの構造を見ると、エステル結合（R-COO-R'）を持っている事が分かります。また、アニリンは構造中にアミノ基（-NH₂）を持っている事が分かります。

エステルとアミノ基が反応すると、エステルの –OCH₃ が外れ、アミノ基がカルボニル炭素に結合してアミドが生成します。このとき、外れた–OCH₃ はアミノ基の水素を受け取ってメタノール（CH₃OH）となります。

有機化合物の構造決定に関する問題です。