共通テスト(理科) 過去問
令和7年度(2025年度)本試験
問113 (化学(第4問) 問3)
問題文
天然に存在する化合物に関する記述として誤りを含むものはどれか。最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
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天然に存在する化合物に関する記述として誤りを含むものはどれか。最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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- タンパク質のポリペプチド鎖は、ペプチド結合どうしの間にできる水素結合により二次構造をつくる。
- アミノ酸は、結晶中では双性イオンになっている。
- グルコース分子は、水溶液中では2種類の環状構造と1種類の鎖状構造の合計3種類が平衡状態で存在する。
- フルクトースはグルコースの立体異性体である。
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この過去問の解説 (3件)
01
天然に存在する有機化合物(高分子化合物を含む)の問題です。
このような問題は高い確率で、知識がないと解けない問題ですので、正解しても選択肢で理解できないものがあったら教科書をしっかり確認し、知識の量を増やしていきましょう。
正しいです。タンパク質の構造には一次、二次、三次、四次構造があり、二次構造は複数の一次構造が長く連なり、折りたたまれたものです。
このとき、ペプチドの主鎖の中にあるカルボニル基(C=O)と、アミド基(ーNH)の間で水素結合が形成され、二次結合が作られます。
この水素結合によって、ポリペプチド鎖が規則的に折りたたまれることで、αヘリックスやβシートなどの構造が形成されます。
正しいです。結晶中で双性イオンをつくることで、イオン同士がクーロン力で引き合い、安定した状態で存在することができます。
正しいです。二つの環状構造のことをそれぞれα-グルコース、β-グルコースと言います。
鎖状構造は鎖状グルコースといいます。これらが水溶液中では平衡状態で存在します。
誤っています。グルコースとフルクトースはどちらも分子式がC6H12O6で一致していますが、グルコースは六員環構造に対し、フルクトースは五員環構造ですので、立体異性体ではありません。
糖類は名前が似たようなものなのに、構造や性質が全く異なるようなものがほとんどですので、名前だけでなく、構造や性質も一緒にまとめて覚えて行きましょう。
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02
有機化合物に関する問題です。天然に存在する有機化合物には、アミノ酸や糖類があります。
タンパク質は、構造中にアミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)を持つアミノ酸が連なった構造を言います。
タンパク質はさらにペプチド結合(-CONH-)間の水素結合によってα-ヘリックス、β-シートといった二次構造を作ります。
したがって、これは正しいです。
アミノ酸は、構造中にアミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)を持ち、結晶中ではカルボキシ基のプロトン(H+)がアミノ基へ移動し、それぞれ塩基性、酸性を示すため双性イオンとなります。
したがって、これは正しいです。
酸性水溶液中では、アミノ基は溶液中のプロトンを受け取るため陽イオン、塩基性水溶液中では、カルボキシ基のプロトンを水溶液中へ放出するため陰イオンとなります
グルコースは、水溶液中ではα-グルコースとβ-グルコースの2種類の環状構造とわずかな鎖状構造の3種類が平衡状態で存在します。
したがって、これは正しいです。
フルクトースはグルコースと同じくC6H12O6で表される構造異性体ですが、構造が異なるため立体異性体とはなりません。
したがって、これは誤りです。
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03
天然有機化合物に関する問題です。
正しい
タンパク質のポリペプチド鎖はペプチド結合どうしの間に水素結合を形成し、二次構造をつくります。
正しい
アミノ酸は分子内に-NH2と-COOHをもち、カルボキシ基からH+がアミノ基に移動して-NH3+と-COO⁻となり、正負両方の電荷をもつ双性イオンとして存在します。
正しい
グルコース分子は水溶液中では環状構造のα-グルコース、β-グルコースと鎖式構造のグルコースが一定の割合で平衡を保っています。
誤り
フルクトースはグルコースの構造異性体です。
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