共通テスト（理科） 過去問
令和7年度（2025年度）本試験
問115 (化学（第4問） 問5)

反応経路を推測する問題です。問題としては比較的多く見かけますし、難化すると反応自体見たこともないような反応を推測しなければならない時もあります。しかし、一つずつ考えていけば特に難しいということもありませんので、慣れるまでは時間をかけて考えていきましょう。

酢酸ビニルをポリビニルアルコールにするために変化しているところを見比べてみると、ーOCOCH₃がーOHになっていることや、二重結合が単結合になり重合していることがわかります。

ーOCOCH₃がーOHになるためには、加水分解してーOHとCH₃COOHに分解する必要があります。この時点で、加水分解の選択肢が含まれる１か６かになります。

また、酢酸ビニルが重合するためには、縮合重合ではH₂Oを外す必要がありますが、どこにもH₂Oを外すための要素がありません。

一方で、付加重合で考えてみると、二重結合が単結合になって重合したと考えたら非常に妥当です。

図1の合成経路は以下の通りとなります。

アの反応は、酢酸ビニルを付加重合することによってポリ酢酸ビニルを得ます。

イの反応は、ポリ酢酸ビニルを加水分解（けん化）してポリビニルアルコールを得ます。

したがって、ア：付加重合　イ：加水分解となります。

酢酸ビニルを付加重合させるとポリ酢酸ビニルが得られます。

このポリ酢酸ビニルに含まれるエステル結合を水酸化ナトリウムNaOHなどの塩基で加水分解するとポリビニルアルコールが生成されます。

よってア:付加重合、イ:加水分解となります。