共通テスト(理科) 過去問
令和7年度(2025年度)本試験
問118 (化学(第4問) 問8)
問題文
ポリビニルアルコール(PVA)(繰り返し単位の式量44.0)は、HCHOの代わりにブチルアルデヒドCH3CH2CH2CHO(分子量72.0)を反応させても、図2のようにアセタール化することができる。すなわち、一つの炭素原子をはさんで二つのエーテル結合をもつ化合物を合成できる。この高分子はポリビニルブチラールとよばれ、接着剤や塗料などに用いられる。
PVA88.0gをアセタール化したとき、ポリビニルブチラール120.4gが得られた。このときPVAのヒドロキシ基のうちアセタール化された割合は何%か。最も適当な数値を、後の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
共通テスト(理科)試験 令和7年度(2025年度)本試験 問118(化学(第4問) 問8) (訂正依頼・報告はこちら)
ポリビニルアルコール(PVA)(繰り返し単位の式量44.0)は、HCHOの代わりにブチルアルデヒドCH3CH2CH2CHO(分子量72.0)を反応させても、図2のようにアセタール化することができる。すなわち、一つの炭素原子をはさんで二つのエーテル結合をもつ化合物を合成できる。この高分子はポリビニルブチラールとよばれ、接着剤や塗料などに用いられる。
PVA88.0gをアセタール化したとき、ポリビニルブチラール120.4gが得られた。このときPVAのヒドロキシ基のうちアセタール化された割合は何%か。最も適当な数値を、後の選択肢のうちから一つ選べ。
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この過去問の解説 (2件)
01
図2の合成経路より、ポリビニルブチラール(PVB)の構造中のPVAの構造は変化していない事が分かります。
そこで、120.4-88.0=32.4gはアセタール化したブチルアルデヒド由来の構造と考えられます。
PVAの繰り返し単位の式量は44.0なので、88.0/44.0=2.00mol
つまり、ヒドロキシ基は2.00molあります(繰り返し単位1個につきOHが1個)。
次に、アセタール化で質量が何g増加するか考えます。
反応式は2ROH+CH3CH2CH2CHO→R−O−CH(CH2CH2CH3)−O−R+H2O
となり、ブチルアルデヒド1分子がアセタール化して水が1分子脱離します。
72-18=54となり、アセタール化によって54g増加します。
反応によって、アセタール化が32.4/54=0.6mol発生します。
したがって、(0.6×2/2.00)×100=60%となります。
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02
PVAの分子量は44.0n、ポリビニルブチラールの分子量は(44.0×2+72.0ー18.0)x+44.0y=142.0x+44.0yとなります。
PVA88.0gをアセタール化させることにより、ポリビニルブチラール120.4gが得られたので
88.0g/44.0ng/mol=120.4g/(142.0x+44.0y)g/mol
これを整理すると
142.0x+44.0y=60.2n・・・①
また重合度は2x+y=n・・・②
式①、②よりx=0.30n、y=0.40n
となります。
以上のことからPVAのヒドロキシ基のうちアセタール化された割合は
2x/n×100=2×0.30n/n×100=60%
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