共通テスト（理科） 過去問
令和5年度（2023年度）本試験
問120 (化学（第4問） 問1)
問題文
次の問いに答えよ。
次の条件（ア・イ）をともに満たすアルコールとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
ア ヨードホルム反応を示さない。
イ 分子内脱水反応により生成したアルケンに臭素を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。
次の条件（ア・イ）をともに満たすアルコールとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
ア ヨードホルム反応を示さない。
イ 分子内脱水反応により生成したアルケンに臭素を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。
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問題
共通テスト（理科）試験 令和5年度（2023年度）本試験 問120（化学（第4問） 問1） （訂正依頼・報告はこちら）
次の問いに答えよ。
次の条件（ア・イ）をともに満たすアルコールとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
ア ヨードホルム反応を示さない。
イ 分子内脱水反応により生成したアルケンに臭素を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。
次の条件（ア・イ）をともに満たすアルコールとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
ア ヨードホルム反応を示さない。
イ 分子内脱水反応により生成したアルケンに臭素を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。
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この過去問の解説 （2件）
01
問題文より、
①ヨードホルム反応を示さない。
ヨードホルム反応はアセチル基（CH3CO-）または、酸化してアセチル基になる構造（CH3CH(OH)-）に対して発生します。
②分子内脱水反応により生成したアルケンに臭素を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。
不斉炭素原子とは、炭素原子の周りの構造がすべて異なることを言います。不斉炭素原子を持つ化合物は、立体異性体を持ちます。
これは誤りです。
①アセチル基になる構造（CH3CH(OH)-）を持つため、ヨードホルム反応をします。
②分子内脱水反応によって得らたアルケンに臭素を付加させると以下のようになり、不斉炭素原子を持ちます。
これは正解です
①ヨードホルム反応を構造を持たないためヨードホルム反応をしません。
②分子内脱水反応によって得らたアルケンに臭素を付加させると以下のようになり、不斉炭素原子を持ちます。
これは誤りです。
①アセチル基になる構造（CH3CH(OH)-）を持つため、ヨードホルム反応をします。
②分子内脱水反応によって得らたアルケンに臭素を付加させると以下のより、不斉炭素原子を持ちません。
これは誤りです。
①アセチル基になる構造（CH3CH(OH)-）を持つため、ヨードホルム反応をします。
②分子内脱水反応によって得らたアルケンに臭素を付加させると以下のより、不斉炭素原子を持ちません。
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02
CH3-CO-RとCH3-CH（OH）-R（RはHでも可）の構造を持つ有機化合物にヨウ素I2と水酸化ナトリウムNaOHまたは炭酸ナトリウムNa2CO3水溶液を加えて温めると、特有の臭気を持ったヨードホルムCHI3の黄色沈殿が生成します。
これをヨードホルム反応といいます。
誤り
この構造式はヨードホルム反応を示します。
正しい
この構造式はヨードホルム反応を示しません。
分子内脱水:CH3-CH2-CH2-OH→CH3-CH=CH2
臭素Br2付加:CH3-CH=CH2→CH3-C＊HBr-CH2Br
＊:不斉炭素原子
誤り
この物質を分子内脱水してBr2付加した化合物には不斉炭素原子は存在しません。
誤り
この物質を分子内脱水してBr2付加した化合物には不斉炭素原子は存在しません。
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