共通テスト（理科） 過去問
令和5年度（2023年度）本試験
問127 (化学（第4問） 問4（3）)
問題文
グリセリンの三つのヒドロキシ基がすべて脂肪酸によりエステル化された化合物をトリグリセリドと呼び、その構造は図1のように表される。
あるトリグリセリドX（分子量882）の構造を調べることにした。（a）Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC＝C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A（炭素数18）と脂肪酸B（炭素数18）のみが得られ、AとBの物質量比は1：2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXをある酵素で部分的に加水分解すると、図2のように脂肪酸A、脂肪酸B、化合物Yのみが物質量比1：1：1で生成した。また、Xには鏡像異性体（光学異性体）が存在し、Yには鏡像異性体が存在しなかった。AをRA－COOH、BをRB－COOHと表すとき、図2に示す化合物Yの構造式において、（ ア ）、（ イ ）に当てはまる原子と原子団の組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
選択肢の左側が（ ア ）、右側が（ イ ）を示す。
あるトリグリセリドX（分子量882）の構造を調べることにした。（a）Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC＝C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A（炭素数18）と脂肪酸B（炭素数18）のみが得られ、AとBの物質量比は1：2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXをある酵素で部分的に加水分解すると、図2のように脂肪酸A、脂肪酸B、化合物Yのみが物質量比1：1：1で生成した。また、Xには鏡像異性体（光学異性体）が存在し、Yには鏡像異性体が存在しなかった。AをRA－COOH、BをRB－COOHと表すとき、図2に示す化合物Yの構造式において、（ ア ）、（ イ ）に当てはまる原子と原子団の組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
選択肢の左側が（ ア ）、右側が（ イ ）を示す。
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問題
共通テスト（理科）試験 令和5年度（2023年度）本試験 問127（化学（第4問） 問4（3）） （訂正依頼・報告はこちら）
グリセリンの三つのヒドロキシ基がすべて脂肪酸によりエステル化された化合物をトリグリセリドと呼び、その構造は図1のように表される。
あるトリグリセリドX（分子量882）の構造を調べることにした。（a）Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC＝C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A（炭素数18）と脂肪酸B（炭素数18）のみが得られ、AとBの物質量比は1：2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXをある酵素で部分的に加水分解すると、図2のように脂肪酸A、脂肪酸B、化合物Yのみが物質量比1：1：1で生成した。また、Xには鏡像異性体（光学異性体）が存在し、Yには鏡像異性体が存在しなかった。AをRA－COOH、BをRB－COOHと表すとき、図2に示す化合物Yの構造式において、（ ア ）、（ イ ）に当てはまる原子と原子団の組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
選択肢の左側が（ ア ）、右側が（ イ ）を示す。
あるトリグリセリドX（分子量882）の構造を調べることにした。（a）Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC＝C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A（炭素数18）と脂肪酸B（炭素数18）のみが得られ、AとBの物質量比は1：2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXをある酵素で部分的に加水分解すると、図2のように脂肪酸A、脂肪酸B、化合物Yのみが物質量比1：1：1で生成した。また、Xには鏡像異性体（光学異性体）が存在し、Yには鏡像異性体が存在しなかった。AをRA－COOH、BをRB－COOHと表すとき、図2に示す化合物Yの構造式において、（ ア ）、（ イ ）に当てはまる原子と原子団の組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
選択肢の左側が（ ア ）、右側が（ イ ）を示す。
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この過去問の解説 （1件）
01
C=C結合は過マンガン酸カリウムKMnO4によって酸化されやすい性質を有します。
脂肪酸AとBに硫酸酸性の希薄なKMnO4水溶液を加えると、いずれも反応します。
これよりAもBも共にC=C結合を持つことが分かります。
またXを完全に加水分解すると、AとBの物質量比は1:2になります。
Xには4個のC=C結合が存在することから、1分子のXを構成する3つの脂肪酸のうち、Aはそのうちの1分子（Bは2分子）で、C=C結合を2個を持ちます。
つまり、Xの構造としては、次の2通りが考えられます。
1.R1＝RA、R2,R3＝RB
2.R1,R3＝RB、R2＝RA
Xには鏡像異性体が存在するので、不斉炭素原子を持つ1の構造がXとなります。
さらにXを部分的に加水分解すると、A、B、化合物Yのみが物質量比1:1:1で生成します。
化合物YにはBが1分子含まれるので、考えられる構造は次の2通りです。
1.ア:H イ:O=C-RB
2.ア:O=C-RB イ:H
Yには鏡像異性体が存在しないので、不斉炭素原子を持たない1がYとなります。
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