共通テスト(理科) 過去問
令和5年度(2023年度)本試験
問126 (化学(第4問) 問4(2))
問題文
あるトリグリセリドX(分子量882)の構造を調べることにした。(a)Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC=C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A(炭素数18)と脂肪酸B(炭素数18)のみが得られ、AとBの物質量比は1:2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXを完全に加水分解して得られた脂肪酸Aと脂肪酸Bを、硫酸酸性の希薄な過マンガン酸カリウム水溶液にそれぞれ加えると、いずれも過マンガン酸イオンの赤紫色が消えた。脂肪酸A(炭素数18)の示性式として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
共通テスト(理科)試験 令和5年度(2023年度)本試験 問126(化学(第4問) 問4(2)) (訂正依頼・報告はこちら)
あるトリグリセリドX(分子量882)の構造を調べることにした。(a)Xを触媒とともに水素と完全に反応させると、消費された水素の量から、1分子のXには4個のC=C結合があることがわかった。また、Xを完全に加水分解したところ、グリセリンと、脂肪酸A(炭素数18)と脂肪酸B(炭素数18)のみが得られ、AとBの物質量比は1:2であった。トリグリセリドXに関する次の問いに答えよ。
トリグリセリドXを完全に加水分解して得られた脂肪酸Aと脂肪酸Bを、硫酸酸性の希薄な過マンガン酸カリウム水溶液にそれぞれ加えると、いずれも過マンガン酸イオンの赤紫色が消えた。脂肪酸A(炭素数18)の示性式として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
- CH3(CH2)16COOH
- CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
- CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
- CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
- CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
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この過去問の解説 (1件)
01
C=C結合は過マンガン酸カリウムKMnO4によって酸化されやすい性質を有します。
脂肪酸AとBに硫酸酸性の希薄なKMnO4水溶液を加えると、いずれも反応します。
これよりAもBも共にC=C結合を持つことが分かります。
またXを完全に加水分解すると、AとBの物質量比は1:2になります。
Xには4個のC=C結合が存在することから、1分子のXを構成する3つの脂肪酸のうち、Aはそのうちの1つで、C=C結合を2個を持ちます。
したがってAの炭素数は18だから、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHが該当します。
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