共通テスト(理科) 過去問
令和4年度(2022年度)本試験
問107 (化学(第4問) 問1)
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問題
共通テスト(理科)試験 令和4年度(2022年度)本試験 問107(化学(第4問) 問1) (訂正依頼・報告はこちら)
- メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線)をあてると、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)が順次生成する。
- ブロモベンゼンの沸点は、ベンゼンの沸点より高い。
- クロロプレンCH2=CCl-CH=CH2の重合体は、合成ゴムになる。
- プロピン1分子に臭素2分子を付加して得られる生成物は、1,1,3,3―テトラブロモプロパンCHBr2CH2CHBr2である。
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この過去問の解説 (3件)
01
正誤問題です。選択肢を一つずつ見ていきましょう。
これは正しいです。
メタン(CH4)にハロゲン(X2)を作用させて熱や紫外線を当てると、ハロゲン化反応が発生します。
これは正しいです。
一般的に、分子量が大きい化合物ほど沸点が高くなります。
これは分子量が大きいほど分子間力(ファンデルワールス力)が強くなり、気体になるために必要なエネルギーが大きくなるためです。
例外として、H2Oなどは水素結合によって分子間力が強くなっているため分子量が小さくても沸点は高いです。
これは正しいです。
クロロプレンの重合体は合成ゴム(クロロプレンゴム)になります。
これは誤りです。
プロピンは構造式で表すと以下のようになります。
CH≡C-CH3
ハロゲン付加反応は三重結合(≡)の両側の炭素にハロゲンが付加するため、
得られる生成物は1,1,2,2-テトラブロモプロパンです。
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02
有機化学では起こる反応と生成された物質の構造式が重要です。
一つ一つの実験について確かめていきます。
メタンと十分な量の塩素を混ぜて紫外線を当てることで、
クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン
の順番で置換反応が起きます。
ブロモベンゼンはベンゼンよりも置き換わったBrの分、分子量が大きいので、
沸点も高くなります。
クロロプレンCH2=CCl-CH=CH2が重合することで、
クロロプレンゴム(合成ゴム)が生成されます。
プロピン1分子に臭素2分子を付加して得られる生成物は、
1,1,2,2―テトラブロモプロパンであるため、誤りです。
よってこの選択肢が正解です。
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03
有機化合物についての問題です。
構造式を書けるようになることが、正解への1歩になります。
問題文にでてくる化合物の構造式が浮かぶようにしておきましょう。
正しい文章です。
メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線)をあてると
メタンを構成する水素が塩素に置き換わります。
水素が1つ置き換わったものが クロロメタン
水素が2つ置き換わったものが ジクロロメタン
水素が3つ置き換わったものが トリクロロメタン
水素が4つ置き換わったものが テトラクロロメタン
正しい文章です。
ブロモベンゼンとは、ベンゼンの水素がひとつ臭素に置き換わったものです。
一般に、分子量が大きいほどファンデルワールス力が大きくなり
その結果、沸点や融点が高くなります。
ファンデルワールス力とは、分子と分子の間で働く引力ですので
分子の表面積が大きいほど、たくさんの引力が作用するイメージです。
水素よりも臭素のほうが分子量が大きいため
ブロモベンゼンのほうが分子量が大きいです。
よって、ブロモベンゼンのほうが沸点が高くなります。
正しい文章です。
クロロプレンが重合するとクロロプレンゴムという合成ゴムができます。
間違った文章です。
プロピンの構造式を書きます。
三重結合があることが分かります。
臭素が付加できるのは多重結合のある炭素です。
臭素が2分子、つまり4つの臭素原子が付加するため
1,1-2,2-テトラプロパンが生成します。
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