大学入学共通テスト(理科) 過去問
令和4年度(2022年度)本試験
問107 (化学(第4問) 問1)

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問題

大学入学共通テスト(理科)試験 令和4年度(2022年度)本試験 問107(化学(第4問) 問1) (訂正依頼・報告はこちら)

ハロゲン原子を含む有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
  • メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線)をあてると、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)が順次生成する。
  • ブロモベンゼンの沸点は、ベンゼンの沸点より高い。
  • クロロプレンCH2=CCl-CH=CH2の重合体は、合成ゴムになる。
  • プロピン1分子に臭素2分子を付加して得られる生成物は、1,1,3,3―テトラブロモプロパンCHBr2CH2CHBr2である。

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この過去問の解説 (1件)

01

有機化合物についての問題です。

構造式を書けるようになることが、正解への1歩になります。

問題文にでてくる化合物の構造式が浮かぶようにしておきましょう。

選択肢1. メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線)をあてると、クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン(クロロホルム)、テトラクロロメタン(四塩化炭素)が順次生成する。

正しい文章です。
メタンに十分な量の塩素を混ぜて光(紫外線)をあてると
メタンを構成する水素が塩素に置き換わります。
 水素が1つ置き換わったものが クロロメタン
 水素が2つ置き換わったものが ジクロロメタン
 水素が3つ置き換わったものが トリクロロメタン
 水素が4つ置き換わったものが テトラクロロメタン

選択肢2. ブロモベンゼンの沸点は、ベンゼンの沸点より高い。

正しい文章です。
ブロモベンゼンとは、ベンゼンの水素がひとつ臭素に置き換わったものです。


一般に、分子量が大きいほどファンデルワールス力が大きくなり

その結果、沸点や融点が高くなります。
ファンデルワールス力とは、分子と分子の間で働く引力ですので
分子の表面積が大きいほど、たくさんの引力が作用するイメージです。


水素よりも臭素のほうが分子量が大きいため

ブロモベンゼンのほうが分子量が大きいです。

よって、ブロモベンゼンのほうが沸点が高くなります。

選択肢3. クロロプレンCH2=CCl-CH=CH2の重合体は、合成ゴムになる。

正しい文章です。
クロロプレンが重合するとクロロプレンゴムという合成ゴムができます。

選択肢4. プロピン1分子に臭素2分子を付加して得られる生成物は、1,1,3,3―テトラブロモプロパンCHBr2CH2CHBr2である。

間違った文章です。
プロピンの構造式を書きます。
三重結合があることが分かります。
臭素が付加できるのは多重結合のある炭素です。
臭素が2分子、つまり4つの臭素原子が付加するため
1,1-2,2-テトラプロパンが生成します。

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