大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）本試験
問111 (化学（第4問） 問4（a）)
問題文
カルボン酸を適当な試薬を用いて還元すると、第一級アルコールが生成することが知られている。カルボキシ基を2個もつジカルボン酸（2価カルボン酸）の還元反応に関する次の問いに答えよ。
示性式HOOC（CH2）4COOHのジカルボン酸を、ある試薬Xで還元した。反応を途中で止めると、生成物として図1に示すヒドロキシ酸と2価アルコールが得られた。ジカルボン酸、ヒドロキシ酸、2価アルコールの物質量の割合の時間変化を図2に示す。グラフ中のA〜Cは、それぞれどの化合物に対応するか。組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
示性式HOOC（CH2）4COOHのジカルボン酸を、ある試薬Xで還元した。反応を途中で止めると、生成物として図1に示すヒドロキシ酸と2価アルコールが得られた。ジカルボン酸、ヒドロキシ酸、2価アルコールの物質量の割合の時間変化を図2に示す。グラフ中のA〜Cは、それぞれどの化合物に対応するか。組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
大学入学共通テスト（理科）試験 令和4年度（2022年度）本試験 問111（化学（第4問） 問4（a）） （訂正依頼・報告はこちら）
カルボン酸を適当な試薬を用いて還元すると、第一級アルコールが生成することが知られている。カルボキシ基を2個もつジカルボン酸（2価カルボン酸）の還元反応に関する次の問いに答えよ。
示性式HOOC（CH2）4COOHのジカルボン酸を、ある試薬Xで還元した。反応を途中で止めると、生成物として図1に示すヒドロキシ酸と2価アルコールが得られた。ジカルボン酸、ヒドロキシ酸、2価アルコールの物質量の割合の時間変化を図2に示す。グラフ中のA〜Cは、それぞれどの化合物に対応するか。組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
示性式HOOC（CH2）4COOHのジカルボン酸を、ある試薬Xで還元した。反応を途中で止めると、生成物として図1に示すヒドロキシ酸と2価アルコールが得られた。ジカルボン酸、ヒドロキシ酸、2価アルコールの物質量の割合の時間変化を図2に示す。グラフ中のA〜Cは、それぞれどの化合物に対応するか。組合せとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。
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ジカルボン酸：A ヒドロキシ酸：B 2価アルコール：C
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ジカルボン酸：A ヒドロキシ酸：C 2価アルコール：B
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ジカルボン酸：B ヒドロキシ酸：A 2価アルコール：C
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ジカルボン酸：B ヒドロキシ酸：C 2価アルコール：A
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ジカルボン酸：C ヒドロキシ酸：A 2価アルコール：B
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ジカルボン酸：C ヒドロキシ酸：B 2価アルコール：A
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この過去問の解説 （1件）
01
反応前の化合物、反応中の化合物、反応後の化合物がどれかが分かれば回答できます。
問題文に“カルボン酸を還元すると第一級アルコールが生成する”と書かれています。
反応前の化合物はカルボキシル基を2つ持つジカルボン酸であり
1つのカルボン酸だけが反応したヒドロキシ酸を経て、最終的にはほとんどが
2価アルコールに変わっていくと予想されます。
グラフより、Aは100%から0%に減少するため、原料のジカルボン酸と考えられます。
Cは途中まで増加したあと減少するため、反応中間体のヒドロキシ酸と考えられます。
Bは0%から約100%まで増加するため、最終生成物の2価アルコールと考えられます。
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