大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）本試験
問112 (化学（第4問） 問4（b）)

構造式を決定する問題です。

●問題文に“Yは銀鏡反応を示さなかった”と書いてあります。
　銀鏡反応：アンモニア性硝酸銀水溶液にアルデヒドを加えて加熱すると

　　　　　  還元作用のあるアルデヒドによってAg+がAgになり

　　　　　  鏡のような見た目の銀が析出する。
　よって、Yはアルデヒド基(-CHO)を持たないことが分かります。

●次に“YにNaHCO₃水溶液を加えてもCO₂を生じなかった”とあります。
　Yがカルボキシル基を持っていれば、下式のようにNaHCO₃と中和反応を起こし

　CO₂を生成するはずです。

　　　CH₃COOH +NaHCO₃→CH₃COONa+CO₂+H₂O
　よって、Yはカルボキシル基(-COOH)を持たないことが分かります。

●ここで選択肢は3つに絞られました。
　“86mgのYを完全燃焼させると、CO₂176mgとH₂O54mgが生成する”
　が残されたヒントとなりました。

　3種類の化合物の燃焼反応式を書き、条件が一致する選択肢を探します。

　また、3種類の化合物の分子量も計算する必要があります。

　　ⓐC₄H₄O₃(分子量100)+7/2O₂→4CO₂+2H₂O
　　ⓑC₄H₆O₂(分子量86)+9/2O₂→4CO₂+3H₂O
　　ⒸC₄H₈O₂(分子量88)+5O₂→4CO₂+4H₂O

　このうちⓑはYが1mol(88g)燃焼した時4molのCO₂(176g)、3molのH₂O(54g)

　が生成するため条件に一致します。