大学入学共通テスト(理科) 過去問
令和4年度(2022年度)本試験
問112 (化学(第4問) 問4(b))

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問題

大学入学共通テスト(理科)試験 令和4年度(2022年度)本試験 問112(化学(第4問) 問4(b)) (訂正依頼・報告はこちら)

カルボン酸を適当な試薬を用いて還元すると、第一級アルコールが生成することが知られている。カルボキシ基を2個もつジカルボン酸(2価カルボン酸)の還元反応に関する次の問いに答えよ。

示性式HOOC(CH22COOHのジカルボン酸を試薬Xで還元すると、炭素原子を4個もつ化合物Yが反応の途中に生成した。Yは銀鏡反応を示さず、NaHCO3水溶液を加えてもCO2を生じなかった。また、86mgのYを完全燃焼させると、CO2176mgとH2O54mgが生成した。Yの構造式として最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
  • OHC-(CH22-CHO
  • HO-(CH23-COOH
  • CH2=CH-CH2-COOH
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