大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和4年度（2022年度）本試験
問115 (化学（第5問） 問2（a）)
問題文
大気中には、自動車の排ガスや植物などから放出されるアルケンが含まれている。大気中のアルケンは、地表近くのオゾンによる酸化反応で分解されて、健康に影響を及ぼすアルデヒドを生じる。アルケンを含む脂肪族不飽和炭化水素の構造と性質、およびオゾンとの反応に関する次の問いに答えよ。
次の構造をもつアルケンA（分子式C6H12）のオゾンO3による酸化反応について調べた。
気体のアルケンAとO3を二酸化硫黄SO2の存在下で反応させると、式（1）に示すように、最初に化合物X（分子式C6H12O3）が生成し、続いてアルデヒドBとケトンCが生成した。式（1）の反応に関する後の問いに答えよ。
式（1）の反応で生成したアルデヒドBはヨードホルム反応を示さず、ケトンCはヨードホルム反応を示した。R1、R2、R3の組合せとして正しいものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
次の構造をもつアルケンA（分子式C6H12）のオゾンO3による酸化反応について調べた。
気体のアルケンAとO3を二酸化硫黄SO2の存在下で反応させると、式（1）に示すように、最初に化合物X（分子式C6H12O3）が生成し、続いてアルデヒドBとケトンCが生成した。式（1）の反応に関する後の問いに答えよ。
式（1）の反応で生成したアルデヒドBはヨードホルム反応を示さず、ケトンCはヨードホルム反応を示した。R1、R2、R3の組合せとして正しいものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
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問題
大学入学共通テスト（理科）試験 令和4年度（2022年度）本試験 問115（化学（第5問） 問2（a）） （訂正依頼・報告はこちら）
大気中には、自動車の排ガスや植物などから放出されるアルケンが含まれている。大気中のアルケンは、地表近くのオゾンによる酸化反応で分解されて、健康に影響を及ぼすアルデヒドを生じる。アルケンを含む脂肪族不飽和炭化水素の構造と性質、およびオゾンとの反応に関する次の問いに答えよ。
次の構造をもつアルケンA（分子式C6H12）のオゾンO3による酸化反応について調べた。
気体のアルケンAとO3を二酸化硫黄SO2の存在下で反応させると、式（1）に示すように、最初に化合物X（分子式C6H12O3）が生成し、続いてアルデヒドBとケトンCが生成した。式（1）の反応に関する後の問いに答えよ。
式（1）の反応で生成したアルデヒドBはヨードホルム反応を示さず、ケトンCはヨードホルム反応を示した。R1、R2、R3の組合せとして正しいものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
次の構造をもつアルケンA（分子式C6H12）のオゾンO3による酸化反応について調べた。
気体のアルケンAとO3を二酸化硫黄SO2の存在下で反応させると、式（1）に示すように、最初に化合物X（分子式C6H12O3）が生成し、続いてアルデヒドBとケトンCが生成した。式（1）の反応に関する後の問いに答えよ。
式（1）の反応で生成したアルデヒドBはヨードホルム反応を示さず、ケトンCはヨードホルム反応を示した。R1、R2、R3の組合せとして正しいものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
- R1：H R2：CH3CH2 R3：CH3CH2
- R1：CH3 R2：CH3 R3：CH3CH2
- R1：CH3 R2：CH3CH2 R3：CH3
- R1：CH3CH2 R2：CH3 R3：CH3
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この過去問の解説 （1件）
01
「ヨードホルム反応」についての問題です。
ヨードホルム反応とは、図に示す特定の構造をもつかどうかを
調べるときに使われます。
この構造をもつ化合物にヨウ素と水酸化ナトリウムを加え加熱します。
すると、カルボニル基の炭素に結合した-CH3のHが複雑な反応を経て
ヨウ素Iに置き換わり、ヨードホルムが生成します。
ヨードホルムは黄色い結晶です。
アルデヒドBはヨードホルム反応を示しませんでした。
つまり、R1が-CH3ではないということになります。
ここで選択肢が2つに絞られました。
ケトンCはヨードホルム反応を示しました。
つまり、R2かR3のどちらかは-CH3であることになります。
よって答えはR1:CH3CH2 R2:CH3 R3:CH3 となります。
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