大学入学共通テスト(理科) 過去問
令和6年度(2024年度)本試験
問108 (化学(第4問) 問4)

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問題

大学入学共通テスト(理科)試験 令和6年度(2024年度)本試験 問108(化学(第4問) 問4) (訂正依頼・報告はこちら)

医薬品に関する次の問いに答えよ。

ヤナギの樹皮に含まれるサリシンは、サリチルアルコールとグルコースが脱水縮合したかたちのグリコシド結合をもつ化合物である。サリシンは消化管を通る間に、図2に示すように加水分解される。生成したサリチルアルコールは酸化され、生じたサリチル酸が解熱鎮痛作用を示す。しかしサリチル酸を服用すると胃に炎症を起こすため、そのかわりにアセチルサリチル酸が開発された。アセチルサリチル酸のように病気の症状を緩和する医薬品を対症療法薬という。

次の記述のうち下線部に誤りを含むものはどれか。最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。
問題文の画像
  • グリコシド結合は、希硫酸と加熱することにより加水分解される。
  • サリシンを溶かした水溶液は、銀鏡反応を示す。
  • サリチル酸は、ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧で反応させた後、酸性にすることにより得られる。
  • サリチル酸とメタノールを反応させてできるエステルは、消炎鎮痛剤として用いられる。

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この過去問の解説 (1件)

01

サリチル酸の生成過程や性質に注意して判断しましょう。

選択肢1. グリコシド結合は、希硫酸と加熱することにより加水分解される。

グリコシド結合は、希硫酸と加熱することにより加水分解されます。

よってこの記述は正しいです。

選択肢2. サリシンを溶かした水溶液は、銀鏡反応を示す。

サリシンはグリコシド結合を含み、ヘミアセタール構造を持たないため還元性を示しません。

よって銀鏡反応も示しません。

この記述は誤り、よってこの選択肢は正解となります。

選択肢3. サリチル酸は、ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧で反応させた後、酸性にすることにより得られる。

コルベ・シュミット反応と呼ばれるものです。

ナトリウムフェノキシドを高温高圧で二酸化炭素に反応させ、酸性にすることでサリチル酸が生成されます。

よってこの記述は正しいです。

選択肢4. サリチル酸とメタノールを反応させてできるエステルは、消炎鎮痛剤として用いられる。

サリチル酸とメタノールを反応させてできるエステルはサリチル酸メチルと呼ばれており、消炎鎮痛剤として用いられています。

よってこの記述は正しいです。

ちなみにアセチルサリチル酸は解熱鎮痛剤なので間違えないよう注意しましょう。

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