大学入学共通テスト（理科） 過去問
令和6年度（2024年度）本試験
問109 (化学（第4問） 問5)

医薬品に関する次の問いに答えよ。

イギリスの細菌学者フレミングがアオカビから発見した抗生物質ペニシリンGは、病原菌の増殖を抑えて感染症を治す化学療法薬である。図3に示すペニシリンGは、破線で囲まれたβ−ラクタム環とよばれる環状のアミド構造をもつことで抗菌作用を示す。

ペニシリンGのβ−ラクタム環は反応性が高く、図4のように細菌の増殖に重要なはたらきをする酵素の活性部位にあるヒドロキシ基と反応する。その結果、この酵素のはたらきが阻害されるため、細菌の増殖が抑えられる。

分子内の脱水反応によりβ−ラクタム環ができる化合物はどれか。最も適当なものを、次の選択肢のうちから一つ選べ。