共通テスト（理科） 過去問
令和6年度（2024年度）本試験
問110 (化学（第4問） 問6)

p-アミノ安息香酸エチルの合成経路を追う問題です。

まず、トルエンに濃硝酸と濃硫酸を加えると、ニトロ化が起こり、p-ニトロトルエンが生成します。

次に、p-ニトロトルエンにKMnO₄を加えて酸化すると、ベンゼン環に直接結合しているメチル基がカルボキシル基に変わり、p-ニトロ安息香酸が生成します。

この問題で問われている化合物Bは、このp-ニトロ安息香酸です。

その後、SnとHClによってニトロ基がアミノ基に還元され、p-アミノ安息香酸が生成します。

最後に、エタノールとのエステル化により、p-アミノ安息香酸エチルが完成します。

したがって、p-ニトロ安息香酸に当たる選択肢が正しいです。

トルエンに濃HNO₃と濃H₂SO₄を加えるとニトロ化することで、

ニトロトルエン(C₆H₄(CH₃)(NO₂)、トルエンにNO₂が結びついたものです。選択肢にもあります。 )となります。

ニトロトルエンにKMnO₄を加えることで酸化するとニトロ安息香酸が生成されます。

トルエンに濃硝酸と濃硫酸を加えることで、ニトロ化します。

つづいて、ニトロトルエンに過マンガン酸カリウム（強酸化剤）を加えると、

ニトロ安息香酸が生じます。ニトロ基はこれ以上酸化されません。