大学入学共通テスト（理科）過去問
令和6年度（2024年度）本試験
問110 (化学（第4問）問6)

問題文

医薬品に関する次の問いに答えよ。

p−アミノ安息香酸エチルは局所麻酔薬として用いられる合成医薬品である。図5にトルエンから化合物A、B、Cを経由して合成する経路を示す。化合物Bとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。問題文の画像

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問題

大学入学共通テスト（理科）試験令和6年度（2024年度）本試験問110（化学（第4問）問6）（訂正依頼・報告はこちら）

医薬品に関する次の問いに答えよ。

p−アミノ安息香酸エチルは局所麻酔薬として用いられる合成医薬品である。図5にトルエンから化合物A、B、Cを経由して合成する経路を示す。化合物Bとして最も適当なものを、後の選択肢のうちから一つ選べ。

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トルエンに濃HNO₃と濃H₂SO₄を加えるとニトロ化することで、

ニトロトルエン(C₆H₄(CH₃)(NO₂)、トルエンにNO₂が結びついたものです。選択肢にもあります。 )となります。

ニトロトルエンにKMnO₄を加えることで酸化するとニトロ安息香酸が生成されます。

選択肢5.

この選択肢が正解となります。

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トルエンに濃硝酸と濃硫酸を加えることで、ニトロ化します。

つづいて、ニトロトルエンに過マンガン酸カリウム（強酸化剤）を加えると、

ニトロ安息香酸が生じます。ニトロ基はこれ以上酸化されません。

選択肢5.

ニトロ安息香酸にスズと塩酸を加えると、

アミノ安息香酸を生じます。

アミノ安息香酸エタノールを加えることで、目的物を得ます。

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